Razvojna skupina Tails dela na naslednji večji izdaji te distribucije, ki jo mnogi imenujejo tudi Anonymous OS.
Tails 4.0 je pred kratkim vstopil v beta različico in je prva izdaja pod sistemom Debian 10 Buster., kar pomeni, da so bili vsi ali večina vnaprej nameščenih paketov posodobljeni na najnovejše različice, da podpirajo najnovejše strojne komponente, zlasti grafične kartice AMD in Nvidia ter Mac računalnike.
Tails 4.0 ima tudi Podpora za napravo Thunderbolt 3, ki je zdaj integriran v najnovejšo različico GNOME 3, grafičnega okolja, ki bo privzeto na voljo v Tails. Priporočljivo je, da uporabniki z napravo Thunderbolt preizkusijo izvajanje tako, da se v nastavitvah GNOME pomaknejo do Devices> Thunderbolt.
Po drugi strani pa bodo lahko uporabniki Tails 4.0 z repi odprli trajne nosilce podatkov iz drugih USB-jev, dodali aplikacijo, ki upravlja datoteke, med priljubljene, na levi strani stanja TOR prikazali programček OpenPGP, spremenili ozadje prijave zaslon in uporabite privzete zaznamke brskalnika Tor.
Številne aplikacije, ki so privzeto prišle v Tails, bodo odstranjene v Tails 4.0. Vključujejo aplikacijo za objavljanje Scribus in komponento Math paketa LibreOffice, ki ju je mogoče namestiti v razdelek Dodatna programska oprema. Poleg tega bo orodje za upravljanje gesel KeePassX nadomeščeno z KeePassXC.
V Tails 4.0 je bil odstranjen tudi zaganjalnik doma z namizja in privzeti računi Pidgin. Ti lahko prenesi Tails 4.0 z uradne strani, vendar ni priporočljivo za poslovno uporabo. Končna izdaja prispe 22. oktobra 2019.