Tailsi arendustiim töötab selle jaotise järgmise suurema väljalaske nimel, mida paljud nimetavad ka Anonymous OS-iks.
Tails 4.0 tuli hiljuti beetaversiooni ja on Debian 10 Busteri süsteemi esimene väljaanne., mis tähendab, et kõik või enamus eelinstallitud pakette on uuendatud uusimatele versioonidele, et toetada uusimaid riistvarakomponente, eriti AMD ja Nvidia graafikakaarte, aga ka Maci arvuteid.
Tails 4.0-l on ka Thunderbolt 3 seadme tugi, mis on nüüd integreeritud GNOME 3 uusimasse versiooni, graafilisse keskkonda, mis vaikimisi tuleb Tailsi. Thunderbolti seadmega kasutajatel on soovitatav rakendust testida, navigeerides GNOME-i seadetes jaotises Devices> Thunderbolt.
Teisest küljest saavad Tails 4.0 kasutajad avada püsiva helitugevuse mujalt USB-st koos sabadega, lisada faile haldava rakenduse lemmikutesse, näidata TOR-oleku vasakul küljel OpenPGP-apletti, muuta sisselogimise taustapilti ekraanil ja kasutage brauseri Tor vaikimisi järjehoidjaid.
Paljud rakenduses Sails vaikimisi tulnud rakendused eemaldatakse rakendusest Tails 4.0. Nende hulka kuuluvad avaldamisrakendus Scribus ja LibreOffice'i komplekti Math komponent, mille saab installida jaotisse Lisatarkvara. Lisaks asendatakse KeePassXi paroolihalduse tööriist KeePassXC-ga.
Samuti eemaldati rakenduses Tails 4.0 kodukanderakett töölaualt ja Pidgini vaikekontod. Sa võid alla laadida Sabad 4.0 ametlikult lehelt, kuid seda ei soovitata kasutada ettevõtluses. Lõplik väljaanne saabub 22. oktoobril 2019.