Tails-udviklingsteamet arbejder på den næste store udgivelse af denne distribution, som mange også kalder Anonymous OS.
Tails 4.0 er for nylig gået ind i beta og er den første udgivelse under Debian 10 Buster-systemet., hvilket betyder, at alle eller de fleste af de forudinstallerede pakker er blevet opdateret til de nyeste versioner for at understøtte nyere hardwarekomponenter, især grafikkort fra AMD og Nvidia, samt Mac-computere.
Tails 4.0 har også understøttelse af Thunderbolt 3-enheder, som nu er integreret i den seneste version af GNOME 3, et grafisk miljø, der kommer som standard i Tails. Det anbefales, at brugere med en Thunderbolt-enhed tester implementeringen ved at navigere til Enheder > Thunderbolt i GNOME-indstillinger.
På den anden side vil Tails 4.0-brugere være i stand til at åbne vedvarende volumener fra andre USB'er med Tails, tilføje applikationen, der administrerer filerne til favoritter, vise OpenPGP-appletten i venstre side af TOR-statussen, ændre tapetet på login. skærm, og brug Tor Browsers standardbogmærker.
Mange programmer, der kom som standard i Tails, vil blive fjernet i Tails 4.0. Disse omfatter Scribus-udgivelsesapplikationen og Math-komponenten i LibreOffice-pakken, som kan installeres i afsnittet Yderligere software. Derudover vil KeePassX adgangskodehåndteringsværktøjet blive erstattet af KeePassXC.
Også fjernet i Tails 4.0 er Home launcher fra skrivebordet og standard Pidgin-konti. Kan download Tails 4.0 fra den officielle side, men det anbefales ikke til erhvervsbrug. Den endelige udgivelse ankommer den 22. oktober 2019.